در طول اولین حضورش، آنچلوتی رئال مادرید را با ۲۲ برد پیاپی به رکورد پیروزی های متوالی خود رساند و در ۷۴.۷ درصد از بازی هایی که هدایت سپیدپوشان مادرید را بر عهده داشت، برنده شد.رئال مادرید پس از باخت مقابل اتلتیکو مادرید در تاریخ ۱۳ سپتامبر ۲۰۱۴ و تا شکست مقابل والنسیا در ۴ ژانویه ۲۰۱۵، به شکلی باورنکردنی در ۲۲ بازی متوالی خود پیروز شد. این پیروزی های فوق العاده با برد ۵-۱ برابر بازل در چمپیونزلیگ از ۱۶ سپتامبر آغاز شد و تا پیروزی در فینال جام جهانی باشگاه ها، جایی که رئالی ها در ۲۰ دسامبر سن لورنزو را شکست دادند، ادامه یافت.
در این دوره رئال مادرید ۱۰ برد در خانه و ۱۲ بردخارج از خانه در چهار رقابت مختلف کسب کرد. شش پیروزی در چمپیونزلیگ ، ۱۲ برد در لالیگا، دو پیروزی در جام جهانی باشگاه ها و دو برد در کوپا دل ری مجموع ۲۲ برد شاگردان کارلتو را تشکیل دادند.به شکل تحسین برانگیزی رئال مادرید در این بازی ها و تا پیش از شکست برابر والنسیا، ۸۰ گل زد و فقط ۱۰ گل دریافت کرد.
کارلو آنچلوتی در دو فصل حضورش روی نیمکت رئال مادرید فاتح چمپیونزلیگ، سوپرجام اروپا، کوپا دل ری و جام باشگاه های جهان شد. در سال ۲۰۱۴ کارلتو روی نیمکت رئال مادرید به رکورد ۵۱ پیروزی دست یافت و یک رکورد جهانی را به ثبت رساند.
