در مقابل جبهه‌ی هیتلر، ویتستون چریچل قرار داشت که از قضا او هم به نقاشی علاقه‌ی بسیاری داشت و البته نقاش ماهری بود.
نام “چرچیل” را معمولاً به خاطر تجارب تکان‌دهنده‌ای که در یکی از تاریک‌ترین دوره‌های تاریخ یعنی روز‌های جنگ جهانی به یاد می‌آوریم.
چرچیل فقط نخست‌وزیر بریتانیا و یکی از فاتحان جنگ جهانی دوم نبود. او یک نقاش آماتور هم بود که سوژه نقاشی‌هایش شیشه‌ها و لیوان‌های مشروبات الکلی بودند.
فرادید؛ چرچیل حدود ۵۴۴ اثر دارد و مربوط به ده ۱۹۲۰ و بعد از آن می‌شود که او به عنوان سرگرمی به کشیدن آن‌ها پرداخت و بعد‌ها به عنوان بخش جدایی‌ناپذیر زندگی وی تبدیل شد.
مشهور است که وینستون چرچیل نخست‌وزیر بریتانیا برای صبحانه ویسکی اسکاتلندی با سودا می‌نوشید. شاید همین عشق به ویسکی بود که او را به سوی نقاشی سوق داد.
ویسنتون چرچیل در بحبوحه جنگ جهانی دوم نخست‌وزیر بریتانیا بود و همزمان یک نقاش آماتور، ولی بلندپرواز. تابلوی او به نام «تُنگ و بطری‌ها» که در دهه ۳۰ میلادی نقاشی شده، یک شیشه ویسکی جانی واکر بلک لیبل را در کنار یک شیشه براندی همراه با یک تنگ مخصوص شراب و دو لیوان ویسکی نشان می‌دهد.
به گفته حراجی سات‌بیتز، این چینش الکلی بازتاب دهنده عشق چرچیل به ویسکی است.
ارزش هنری تابلوهای چرچیل، اما مورد مناقشه است. روزنامه نیویورک تایمز یکی از تابلوهای او را «واقعا زننده» توصیف کرده است. اما این مانع از آن نشده که تابلوهای تا کنون به حراج گذاشته شده نخست‌وزیر سابق بریتانیا با قیمت‌های بسیار بالا به فروش برسد.
گفتنی است که سی و دو نقاشی اثر سِر وینستون چرچیل سیاستمدار انگلیسی، پس مرگ جوان‌ترین دختر او، تقدیم به کلکسیون ملی شده‌اند.
بیشتر این نقاشی‌ها به صورت امانت در خانه خانوادگی چرچیل «چارت‌وِل» نگهداری میشوند. «لیدی مری سومز» دختر چرچیل، در وصیت خود اشاره کرده بود که آرزو دارد نقاشی‌ها همانجا بمانند. این نقاشی‌ها در سال ۱۹۶۶، یک سال بعد از اینکه این نخست وزیر دوران جنگ جهانی دوم درگذشت، در این خانه به نمایش گذاشته شدند.
دیوید کومبز، تاریخ‌نگار هنری این نقاشی‌ها را به عنوان «گنجی ملی با ارزش بالای تاریخی و هنری» توصیف کرده است. او می‌گوید:”این نقاشی‌ها روی دیگری از چرچیل که عموم به ندرت دیده اند را نشان می‌دهند.” آن‌ها لحظه‌های زندگی شخصی چرچیل را از جمله صحنه‌های خانوادگی و عشق او به باغ‌ها و گذراندن تعطیلات در کشورهای دیگر به خصوص فرانسه را ثبت کرده اند.
چرچیل تابلوی «برج مسجد کاتوبیا» را که تنها تابلویی بود که در دوران جنگ جهانی دوم کشیده بود به روزولت اهدا کرد. دو رییس جمهوری دیگر آن دوران، ترومن و آیزنهاور نیز از طرف او تابلو‌هایی از مناظر مراکش دریافت کرده‌اند.
چرچیل هیچ آموزشی در زمینه نقاشی ندیده بود و نقطه قوت او بیشتر در کشیدن منظره‌ها و صحنه‌هایی از زمین و دریا بود تا کشیدن مردم.
بسیاری از وسایل شخصی لیدی سومز دختر چرچیل، در حراج ساتبی لندن در ماه دسامبر به مزایده گذاشته خواهند شد.
آخرین اثر نقاشی او، درست قبل از مرگ وی در سال ۱۹۶۵ با نام “مکان ویژه‌ای در جهان” (most special place in the world) خلق شد که تصویری از خانه او در Chartwell در جنوب شرقی انگلستان است که برای بیش از چهل سال، خانه “وینستون” بود.
سِر وینستون لئونارد اسپنسر چرچیل (به انگلیسی: Sir Winston Leonard Spencer-Churchill) (زادهٔ ۳۰ نوامبر ۱۸۷۴ – درگذشتهٔ ۲۴ ژانویهٔ ۱۹۶۵) سیاستمدار، افسر ارتش و نویسندهٔ بریتانیایی بود. وی طی سال‌های ۱۹۴۰ تا ۱۹۴۵، یعنی در طول جنگ جهانی دوم، و بار دیگر بین سال‌های ۱۹۵۱ تا ۱۹۵۵ نخست‌وزیر بریتانیا بود. جز دو سال ۱۹۲۲ تا ۱۹۲۴، چرچیل از ۱۹۰۰ تا ۱۹۶۴ نماینده پارلمان بود. به عنوان یک معتقد به لیبرالیسم اقتصادی و امپریالیست، بیشتر عمرش را در حزب محافظه‌کار عضو بود که از سال ۱۹۴۰ تا ۱۹۵۵ رهبریش را نیز بر عهده داشت. او از سال ۱۹۰۴ تا ۱۹۲۴ عضو حزب لیبرال بود.
چرچیل جایزهٔ نوبل ادبیات را در سال ۱۹۵۳ به‌خاطر نوشته‌هایش دریافت کرد. چرچیل یکی از سیاست مداران بزرگ و تاثیر گذار قرن بیستم است. مجلهٔ تایم در سال ۱۹۴۹ وینستون چرچیل را به‌عنوان «مرد نیمهٔ اول قرن بیستم» انتخاب کرد. چرچیل در میان عامهٔ مردم مظهر زیرکی و نیرنگ است. چرچیل سال ۱۹۴۰ نیز به‌عنوان مرد سال تایم انتخاب شده بود.
